Nacido en Los Ángeles (California), hijo de George DiCaprio, un distribuidor de cómics, e Irmelin Idenbirkin. Su padre es mitad ítaloestadounidense y mitad germanoestadounidense. El nombre de Leonardo viene, porque mientras su madre estaba embarazada, frente a una pintura de Leonardo Da Vinci en Italia, él pateó dentro del vientre. Eso hizo que ella decidiera nombrarlo como el aclamado artista. Sus padres se divorciaron cuando tenía un año de edad. Creció en Echo Park (Los Ángeles).
No recibió ningún estudio para ser actor. Su carrera como actor se inició en 1990 cuando fue parte del elenco de la serie de televisión basada en el filme Parenthood. Su debut en la pantalla grande fue en la película Critters 3 (1991). Antes ya había participado en numerosos comerciales de televisión y pequeños papeles en series.
En 1993 trabajó con Robert De Niro en This boy’s life. Ese mismo año también rodó la película ¿A quién ama Gilbert Grape?. Su interpretación de un adolescente con retraso mental le valió una nominación al Óscar como mejor actor de reparto.
En 1995 participó en la cinta Total Eclipse, interpretando al poeta del siglo XIX Arthur Rimbaud. Si bien la película se ha considerado como de gran calidad y da una muy buena actuación, no obtuvo un gran éxito en taquilla y fue censurada en diversos lugares por sus escenas de desnudos. Ése mismo año protagonizó Diario de un rebelde (The Basketball Diaries), donde interpretaba a un poeta y basketbolista adicto a la droga, Jim Carroll. Su papel fue elogiado por la crítica, pero también fracasó en la taquilla.
En 1996, DiCaprio protagonizó Romeo + Juliet, en una exitosa y moderna versión del clásico de Shakespeare. Su interpretación de Romeo no le valió finalmente una nominación al [oscar] en 1997 protagonizo la exitosa y super taquillera Titanic junto a Kate Winslet.
En 2004 protagonizó el filme The Aviator (El aviador), de Martin Scorsese, en la que encarnó al director de cine, multimillonario y fanático de los aviones Howard Hughes. Su esposo de ella, Sam Mendes.
