Hizo su debut en el cine en “This Boy’s Life” en la adaptación de 1993 de Tobias Wolff. Su próxima aparición fue en la película “The Adventures of the Red Baron” (1994), coprotagonizando la misma con Mickey Rooney. Ni su pequeño papel en “S.F.W” ni su actuación como un adolescente ebrio en “Healer” (ambas en 1994) le valieron la atención de la audiencia. Posteriormente actuó en el corto “The Duke of Groove” (1995) de Griffin Dunne, nominado al Oscar. Maguire interpretó a un adolescente tímido que asistía a una fiesta muy concurrida con su madre (Kate Capshaw), durante la cual ambos aprendían cosas sobre ellos mismos y sobre los otros. También en 1995 trabajó en la película de bajo presupuesto “Don’s Plum”, una película que fue sujeto de un pleito por parte de Maguire y su coprotagonista DiCaprio. El resultado del pleito aseguraba que la película, inicialmente pensada como un corto, lanzada en 1998, no podría ser vista en Estados Unidos y Canadá. Maguire pasó por un periodo difícil en 1995, que culminó con la pérdida del papel protagonista de la película “Empire Records” debido a una fallida audición que disuadió al director Allan Moyle, uno de sus grandes partidarios. Tras este periodo retornó a la actuación, ahora más centrado y focalizado en su arte y sus objetivos.