Durante el verano de 2008 se especuló sobre la posible salida del jugador del Manchester United para irse al Real Madrid. Sin embargo, Cristiano Ronaldo decidió seguir en Old Trafford, al mismo tiempo que se recuperaba de una lesión que posiblemente lo tendría fuera de las canchas hasta octubre de 2008.
El 17 de septiembre de 2008, jugó en el primer partido del Manchester United en la Liga de Campeones de la UEFA; marcando así su regreso a las canchas. En dicho partido se enfrentó contra el equipo español Villarreal CF, al haber entrado como substituto de Park Ji-Sung.
