Jonathan Montenegro ha participado en el mundo del espectáculo desde que era un niño pequeño, al ser elegido en 1984 para actuar en dos telenovelas del canal venezolano Radio Caracas Televisión, “El Análisis” y “La Ciudad Muerta”, ambas basadas en cuentos escritos por el conocido escritor venezolano y político Rómulo Gallegos.

En 1985, Montenegro hace tres obras de teatro y debuta en el cine, en dos películas venezolanas. Además de eso, Montenegro obtuvo un segundo lugar en el prestigioso “Festimagico Infantil”, show de talentos infantiles celebrado por Venevisión.

En 1987, Montenegro comenza a explorar sus habilidades de canto, participando en tres musicales. También forma de una campaña nacional activa contra el derrame cerebral de ese año.