A partir de entonces, ha protagonizado numerosas películas, incluyendo Ocean’s Twelve y la épica Troya, basada en La Ilíada, en la cual personificó al héroe legendario Aquiles. Durante la grabación de Troya, Pitt se lesionó su tendón de Aquiles, demorando la producción por muchos días. En 2005, Pitt protagonizó Sr. y Sra. Smith, en la cual él y Angelina Jolie, marido y mujer, tenían la misión de matarse entre sí.

En marzo de 2006, fue anunciado que Paramount había comprado los derechos de la novela The Sparrow para la compañía productora de Pitt, Plan B, y que él tendría el personaje principal, Sandoz. En junio de 2006, se anunció que Paramount y Plan B estarían trabajando en una nueva película de muertos vivos llamada World War Z, basada en el libro homónimo de Max Brooks.

Pitt regresó a Hollywood a finales de 2006 con la película de Alejandro González Iñárritu Babel, junto a Cate Blanchett.  La película obtuvo un total de siete nominaciones a los Premios Óscar y a los Globo de Oro, una de las cuales fue una nominación al Premio Globo de Oro para Pitt como Mejor Actor. El mismo año, también produjo la película que ganaría el Premio Oscar a la Mejor Película, Infiltrados. En 2005, produjo y protagonizó El asesinato de Jesse James por el cobarde Robert Ford, dirigida por Andrew Dominik, aunque la película no fue estrenada hasta 2007.

Pitt apareció en la comedia de 2008 Burn After Reading, siendo su primera colaboración con los hermanos Coen, (Joel y Ethan). Burn After Reading recibió críticas positivas; Andrew Pulver de The Guardian describió a le película como “una comedia de espías muy bien lograda”. Pulver, quien también le dio a la película cuatro estrellas de cinco, dijo que la actuación de Pitt había sido una “de las más graciosas”. Más tarde personificó a Benjamin Button, el protagonista de la película de David Fincher The Curious Case of Benjamin Button (2008), basada en la historia corta de 1922 del mismo título, escrita por F. Scott Fitzgerald, la cual trata sobre un hombre que nace como un octogenario y luego va retrocediendo en edad. La película volvió a tener a la misma pareja protagonista de Babel, con Cate Blanchett como co-protagonista y con David Fincher como director, el mismo que ya había trabajado con Pitt en Se7en y en El club de la lucha.

Los proyectos de Pitt incluyen la película de Quentin Tarantino Inglourious Basterds, la cual se estrenó en agosto de 2009, y en la cual interpreta a un soldado norteamericano que pelea contra los Nazis durante la Segunda Guerra Mundial. Ha firmado para trabajar en Lost City of Z, en donde interpretará a un explorador inglés que busca una misteriosa civilización amazónica. También en 2009, Pitt aparecerá en el drama Tree of Life dirigida por Terrence Malick y co-protagonizada por Sean Penn.

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Alcanzó la fama a mediados de la década de 1990, tras protagonizar varias películas de Hollywood. Pitt recibió un Globo de Oro y una nominación a los Premios Óscar por su papel en la película de 1995 Doce monos, además de una nominación en la categoría de mejor actor por su participación en El curioso caso de Benjamin Button.

Pitt ha sido considerado varias veces por parte de la cultura popular como el hombre más atractivo del mundo y es una de las estrellas más reconocidas de Hollywood. Su noviazgo con Gwyneth Paltrow, su antiguo matrimonio con la actriz Jennifer Aniston y su actual relación con Angelina Jolie han sido ampliamente cubiertas por la prensa mundial. Es padre de seis hijos con Jolie, tres de ellos biológicos. Además, desde que comenzó su romance con la actriz, se ha involucrado activamente en problemáticas sociales, tanto en Estados Unidos como internacionalmente.

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